Protagonizada y dirigida por Woody Allen ('Vicky Cristina Barcelona'), la cinta narra la situación amorosa de Alvy Singer. Este cuarentón de Nueva York trabaja como humorista en un club nocturno. Tras divorciarse en dos ocasiones, un buen día conoce a una alocada aspirante a cantante llamada Annie Hall (Diane Keaton, 'La habitación de Marvin'.)
En un principio la relación va viento en popa y ambos parecen estar muy compenetrados pero pronto surgen problemas. Los celos y las diferencias entre ambos se hacen cada vez más latentes por lo que la ruptura tarda poco en llegar. Una vez más, Alvy vuelve a quedarse sólo a causa de su neurótico carácter y su extraña forma de ser. Tras ello, el cómico empieza a recordar su vida centrándose en sus relaciones sentimentales y las causas que las llevaron al fracaso.
